源頼朝の挙兵
　平家天下の治承4年(1180年)、伊豆・蛭ヶ小島に流されていた源頼朝がついに挙兵します。しかし間もなくの石橋山の合戦で、数にまかせる平家の大群に手痛い敗北を喫し、ひとまず房総半島に逃れるべく三浦半島から海を渡ります（右写真は頼朝上陸地）。先発隊の北条時政の出迎えを受けた頼朝は、安房国に上陸すると地元の武士たちを招きます。安西三郎景益は頼朝を歓迎しましたが、長挟六郎という武士は頼朝が滞在する安西氏の館を襲撃し失敗しています。安房で頼朝と敵対したのは長挟常伴だけですが、これは長挟氏がそれだけ強い支配力を持っていたと考えられます。
「八月晦日、箱根山を出て船に乗り、夜半には安房国に着いた頼朝らは、翌九月一日から諸郡を同調者、協力者たちに分け与え、反抗する者の家を攻撃し、国司の取り立てていた租税類を奪い取っております」とは、国守・吉田経房の届いた現地からの第一報です。頼朝の挙兵が中央に対する地方の反乱として開始されたことがわかります。
　すでに頼朝は挙兵前から上総広常、下総の千葉常胤らと連絡を取り合っていました。特に常胤の子・胤頼は、挙兵の少し前に相模の三浦義澄とともに頼朝の配所で三者の密談がありました。相馬御厨の件から圧迫され、以前から源氏に従ってきた常胤が頼朝に同調したのは当然の成り行きと言えるでしょう。
　上総広常の場合は、前年の平清盛の後白河院幽閉事件で多くの院近臣を解任した際、上総介藤原為保も解任され、変わりに平氏の侍大将として威をふるっていた藤原忠清が任命され、トラブルが起こり対立が深まっていました。
　頼朝は和田義盛を使者として広常の加勢を依頼しますが、「常胤と相談してから出向く」という返事です。これは早くから頼朝に味方すると表明していた常胤の態度とは正反対のものと言えます。その後広常は、常胤の行動を見て、遅れをとってはならないと考え、広常も国の目代らを討ち、平氏一族内の反対派を征服、上総の周東、周西、伊南、伊北、庁南、庁北の兵2万騎の大軍を編成し、9月19日に隅田川べりで頼朝に従いました（千葉常胤は300騎）。この時頼朝は大軍を喜ぶのではなく、遅参をとがめ、これを聞いた広常は「さすが大将の器である」と感心したと言われています。
　こうして頼朝は房総3国を支配下に治めました。日本史上の大きな変わり目で房総の果たした役割は非常に大きいものがあります。頼朝が鎌倉を拠点に選んだのは常胤の献策だったと言われています。
　常胤は平氏追討のため、源範頼(のりより)に従い西国に赴きました。九州の平氏を攻めた際には頼朝から範頼への手紙の中で「千葉介は合戦にも手柄を立てているので大切に」「常胤は年寄りなのに勇ましく戦っているので他の武士よりも褒め称え、その手柄には一生報いなければならない」というような指示をしています。また常胤は戦の手柄だけでなく、鎌倉の甘縄郷に邸を構え、一族を挙げて忠誠を尽くしました。頼朝の妻・北条政子が長男・頼家を出産する時には、常胤の妻が帯親(おびおや)をつとめ、長男・胤正は安産祈願のため香取神宮にお参りをし、常胤は名付け親になっています。

千葉常胤
　元永元年(1118年)、千葉常重の嫡子として生まれた常胤(右)は、一族のピンチの中18歳で家督を継ぎ、久安2年(1146年)、相馬郡司となりました。
　保元元年(1156年)の保元の乱、平治元年(1159年)の平治の乱では、ライバル上総常澄に遅れをとるまいと源義朝方として出陣しています。しかし義朝が平治の乱に敗れると苦しい立場に追い込まれます。
　平家全盛の世であった治承4年(1180年)、安房へ渡った源頼朝からの加勢依頼に応え、下総内の平家を討った後、一族300余騎を連れ、下総国府で頼朝と会い、その後、元暦元年(1184年)には木曽義仲や平家追討軍に加わり壇の浦まで転戦しました。常胤は頼朝から「第二の父」と仰がれるほどの信任を得ています。
　文治元年(1185年)、下総守護に任ぜられ、同5年(1189年)の奥州征伐にあたり常胤は東海道大将軍となっています。建仁元年(1201年)、84歳で死去。

その後の明暗
　その後の房総平氏の運命は大きく分かれました。最大勢力を持ち、頼朝の東国支配に大きく貢献した上総広常でしたが、その大勢力ゆえ警戒され、謀反の疑いをかけられ寿永2年(1183年)末、頼朝邸内であえなく殺されてしまいます。広大な所領の大半は没収され、頼朝に従順な御家人たちに与えられました。
　千葉常胤は房総第2の勢力でしたが、ライバル上総氏に大きく水を開けられる小勢力だったと言わざるを得ません。あえていち早く頼朝挙兵の際に応じる賭けに出た千葉氏は、その後の平氏討伐戦や奥州征伐で西へ東へと転戦を惜しみませんでした。頼朝もこれに応え、戦闘の恩賞ではいつも常胤を第一にするなど優遇しました。鎌倉の背後にあたる房総3国最大の上総広常を粛正した以上、常胤を引き立て、房総の安定を計る狙いもあったと思われます。

奥州征伐
　平家を倒した立て役者であった源義経が奥州・平泉で藤原泰衡に討たれると、頼朝は奥州征伐に出ます。千葉常胤は奥州合戦でも大きな功績を上げ、頼朝に抹殺された広常の所領を加えて下総・上総国内を中心に東北地方から九州地方に至る広大な所領を獲得し、鎌倉幕府屈指の大豪族に成長しました。
　房総平氏の一族は「常」の字を通字としていましたが、鎌倉期に入ると千葉氏はもとより、他の房総平氏にも「胤」の字を通字とする例が波及していきます。小さな勢力だった常胤系統の千葉氏を中心に、房総平氏が再編されていったことを表わしています。

千葉六党
　千葉常胤には7人の男子があり、うち1人は僧となり律静房日胤と称しました。残る6人は、嫡男・太郎胤正は千葉介となり千葉氏宗家を継ぎ、次郎師常は下総国相馬郡の郡主となり後に相馬氏となります。三郎胤盛は下総国千葉郡武石郷を伝領、四郎胤信は香取郡大須賀を領します。五郎胤通は下総国葛飾郡国分郷から後に下総国香取郡矢作城に拠り、六郎胤頼は下総国香取郡東庄三郷を領し、これらを千葉六党と言います。
　千葉荘以外の郡・荘を彼らが鎌倉期以前から支配していた証拠は一つもなく、逆に相馬、大須賀、東（立花）などは千田荘の藤原親政や親政に従った房総平氏一族の支配下にあったものばかりで、頼朝に敵対し討伐された者の旧領が与えられたものであろう。これにより千葉氏の所領が千葉荘だけの時代より格段に増大した一端がわかります。