千葉大会開催
　大正15年(1926年)、千葉県体育協会主催で中等学校野球大会が開催された。初めての本格的な千葉大会である。夏の千葉大会とはいえ甲子園とは関係がなく、この大会の成績に関わらず南関東大会に出場出来た。第1回大会のこの年は千葉中グラウンドで開催され、地元・千葉中が優勝を飾っている。
　以後、千葉大会は毎年7月に開催され、昭和5年(1930年)に南関東大会の予選となり甲子園への道に位置づけられた。

新鋭・関東中
　大正15年(1926年)、関東中(現千葉敬愛)が創立し、野球部も同時に創部した。この年から始まった千葉大会（夏の大会の予選とは関係のない大会）に初出場した関東中は初戦で銚子商にコールド負け。この悔しさを晴らすべく、千葉医大インターン生であった内海弘（国文学者で明大野球部長の長男）や貞光利造の指導を受け、校庭や海岸の砂州、あるいは町の広場で猛練習を積んだ。やがて千葉医大グラウンドを借りれるようになり、また内海を介して明大からコーチを招致し、用具も千葉医大から借用し急激に力をつけた。
　昭和2年(1927年)、関東中は千葉大会で快進撃を見せ、銚子商も破り前年の雪辱を果たし決勝に進出。しかし決勝は佐倉中に善戦するも4-3で負け、悔し涙にくれた。優勝を逃したショックからか、甲子園につながる南関東大会へのエントリーを忘れてしまい、この年は予選に参加しなかった。
　昭和3年(1928年)、創立わずか3年目の新鋭・関東中はダークホースながら千葉大会を制覇（甲子園予選とは無関係）。決勝では千葉の盟主・千葉中を6-4で下している。余勢をかって、初出場の夏の南関東大会では優勝候補・水戸中を圧倒し、前年代表・水戸商も3-2で破り決勝戦へ進出した。
　決勝戦。関東中のエース和田は小柄な軟投派。160cmそこそこだが、打ち気を誘って投げる超スローボールを最大の武器に、スリークォーターから繰り出す角度の大きいカーブ、浮き上がるシュートを巧みに織り交ぜた頭脳的投球で、強打・龍ヶ崎中を2点に抑え、打でも和田自身が打った右中間への打球が荒縄で仕切られた観客席に紛れ込んでいる間に一挙3点で逆転、あれよあれよという間の快進撃で勝利を収め、創立3年目で千葉県勢2校目の甲子園を決めた。
　甲子園に乗り込んだ関東中は初戦で東海の雄・愛知商に1-7で一蹴された。バックネットや観客席のある球場での試合経験のない新鋭校には、パスボールといえば自動的にテイクワンベースだったものが、甲子園ではボールが転がっている間中ランナーは走り、広い球場に戸惑い失点を重ねてしまった。
　当時の関東中のグラウンドは穴川の畑を鉄道連隊の兵隊に踏み固めてもらい作られた広場(現敬愛大学)だった。しかし甲子園出場の恩恵で、グラウンドはバックネットのある専用球場に生まれ変わり、秋田遠征も実現したと記録に残っている。

茨城勢との因縁、千葉中
　関東中が初出場を決めた昭和3年(1928年)の南関東大会は千葉中グラウンドで行われたのだが、この時、長生中、成田中に勝ち地元の反感をかっていた水戸商の試合で投石騒ぎが起きている。寒川の漁師にとって下品なヤジは当たり前、グラウンド乱入もザラであり、険悪なムードであった。　
　昭和4年(1929年)。1年毎に千葉と水戸で開催される南関東大会は水戸商グラウンドで行われた。前年の報復に燃える水戸商応援団は、水戸商が千葉中に6-7で敗れた瞬間グラウンドになだれ込み、千葉中ナインを校庭の片隅に追い詰め、殴りかかった。警察も出動、検事局に連行される者が続出するという事件にまで発展してしまった。
　これに懲りた両県は、翌年から持ち回り制度を止め、まず両県で予選を行い、上位2校を代表として送り、南関東大会は4校で神宮球場、早稲田の戸塚球場で行うことに変更した。昭和5年(1930年)、甲子園予選として初の千葉大会が開催され千葉中が優勝したが、南関東大会で敗れている。
　昭和6年(1931年)、ついに千葉中は猛打で悲願の甲子園初代表の切符を手にし、翌年も連続出場を果たす。エース石井、後に巨人不動の5番となる伊藤健太郎を擁しての圧倒的な強さでの甲子園出場だった。
　しかし全国の壁は厚く、秋田中、長野商に大敗。自慢の猛打も、全国レベルでは両年とも「貧打」とされ、南関東はレベルが低いと評された。

甲子園初勝利
　昭和10年(1935年)、千葉中は、松山商出身で当時東京鉄道局監督の藤本定義をコーチに招きレベルアップをはかった。東鉄の選手やOBが二週間くらいずつ入れ代わりやって来て、コーチを受けたり練習試合をしたようである。
　特訓の成果は7月24日からの千葉大会に表われた。3試合連続コールド勝ち、決勝の千葉商戦でも13-1の大差で下し、水戸水府球場での南関東大会でも水戸商、茨城工に勝ち、3たび甲子園進出を決めた。
　しかし、前年から再び千葉と茨城での持ち回り開催となった南関東大会で、千葉中の川又遊撃手がイレギュラーバウンドの原因となった小石を3塁側に投げ捨てたところ、投石と曲解され、茨城工応援団が異常に興奮し、さらにそれが球場全体にまで広がり、閉会式も行えない状況になってしまう。千葉中ナインは安田部長以下、警察官に守られて退場し、優勝旗は翌日に茨城県庁に受け取りに行った。
　昭和4年(1929年)の不祥事に続くこの事件により、予選の地区割りそのものの編成を変更することになり、翌年からは千葉は神奈川、埼玉両県と組んでの南関東地区を編成することに変更された。
　甲子園に進出した千葉中の勢いは南関東大会同様の好調ぶりで、8月15日の1回戦、石川工戦で毎回の18安打の猛攻、16-9でついに甲子園初勝利を挙げた。2回戦では大分商と対戦、延長12回までもつれ惜敗したものの、甲子園のファンにも新鮮な印象を与えた。
　翌11年(1936年)、千葉中は千葉大会を無失点で勝ち上がり、編成の変わった南関東大会も快勝、連続出場を果たす。
　甲子園では2回戦からの登場。初戦で山形中を圧倒しベスト8に進出、準々決勝では強豪・平安中に敗れたが、「千葉中強し」と評された。
　この年、神宮球場で行われた「摂政盃争奪関東中学野球大会」では桐生中、早稲田実を破り優勝、東京を含む関東の覇者となり、千葉中黄金時代を飾った。